Durante o século XI, ao sabor dos avanços e recuos das fronteiras cristãs, Penedono e o seu castelo mudaram de mãos em diversas ocasiões. Antes da sua reconquista definitiva que se deveu à ação do rei leonês Fernando Magno (1064), o castelo foi pertença de uma bela moura, muito rica. Conta a “ Lenda das Duas Pedras” que consta de duas pedras brancas que se distingue perfeitamente no lado direito da fachada, relativamente próximas.Estas pedras são as tampas de duas caixinhas misteriosas, aí deixadas pela bela moura, para esconder a sua fortuna e para que ninguém lha roubasse, colocou numa caixa todos os seus tesouros e na outra a peste que causaria a morte imediata a quem se atrevesse a abrir.Como ninguém sabia em qual das caixas se escondia o tesouro, ninguém até hoje, se atreveu tentar abrir uma das caixas, porque, quem remover a pedra errada libertará a peste que matará todos os habitantes da região. Um inventário dos bens do Mosteiro de Guimarães, lavrado em 1095 relaciona o Castelo de Penedono entre outros bens anteriormente legados por D. Chamoa. Com a emancipaçãopolítica de Portugal, os seus domínios passaram a integrar os da jovem nação. D. Sancho I (1185-1211), ante a situação estratégica de Penedono, próxima à linha fronteiriça, incentivou o repovoamento dessas terras através de Foral (1195), ao mesmo tempo em que determinava a reconstrução das suas defesas. O seu sucessor, D.Afonso II (1211-1223) confirmou-lhe o foral em 1217. A povoação e o seu castelo também tiveram a atenção deD.Dinis (1279-1325), que lhe determinou reforços na defesa.
Tendo falecido na Primavera de 1384 o alcaide de Penedono, Vasco Fernandes Coutinho, sucedeu-o na função o seu filho, Gonçalo Vasques Coutinho. Posteriormente, distinguiu-se, por mérito, na Batalha de Trancoso (Maio de 1385), o que lhe valeu a promoção ao posto de marechal. Acredita-se que, no Castelo de Penedono, tenham nascido os filhos deste alcaide e, dentre eles:
· o primogênito, Vasco Fernandes Coutinho, 1º Conde de Marialva, e
· Álvaro Fernandes Coutinho, o cavaleiro de alcunhado Magriço, o nosso herói , um dos Doze de Inglaterra, imortalizado por Camões.
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